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Après être devenu la mafia la plus puissante de los Santos, Jensen Winchester Parrain de la mafia Winchester, a décidé d'acheter l'île où son ascension commença. Il créa la faction 666 (des militaires d'élites) leurs bute combattre les flics ripoux, les autres gang, mafieux, etc... La politique devient une dictature, ou la mise à mort revient en force. La seul règle pour l'illégale, être intelligent et ne pas se faire prendre par la faction 666. Aucun gangster ne peut être riche sans réfléchir. Et sans oublier l'hymne préféré des Winchester.
Les Winchester sont les meilleurs,
La dictature est la meilleure solution,
Suivre nos lois c'est vivre,
Être hors la lois c'est mourir,
Jensen Winchester nous sauvera, et la faction 666 nous protégera.